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●守護家 |
| 1514年 |
1歳 |
信濃国守護で林城主、小笠原長棟の嫡男として生まれる |
| 1526年 |
13歳 |
元服 |
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●家督 |
| 1541年 |
28歳 |
父の隠居にともない家督を相続 |
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●武田の脅威 |
| 1542年 |
29歳 |
この頃から、武田晴信（信玄）の信濃国侵攻が始まる |
| 1545年 |
32歳 |
妹婿で福与城主の藤沢頼親が武田軍に攻められ、その援軍に赴くが敗北。これにより、諏訪郡は武田家の支配下に |
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支城の北熊井城が、武田晴信（信玄）により攻略される |
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●塩尻峠の戦 |
| 1548年 |
35歳 |
上田原の戦で武田軍が村上義清に敗退したことを受け、諏訪へ進攻するが、塩尻峠の戦で敗退 |
| 1550年 |
37歳 |
居城の林城を武田勢に攻め落とされ、小県の村上義清の元へ逃れる。（事実上の滅亡） |
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●越後へ |
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武田晴信（信玄）の猛攻を受け、村上義清とともに越後国の長尾景虎（上杉謙信）の元に逃れ、謙信の家臣となる |
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これが元で、第一次川中島の戦が勃発 |
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●都へ |
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その後、同族の三好長慶のいる京都へ行き、将軍足利義輝の騎馬指南役に |
| 1564年 |
51歳 |
三好長慶死没 |
| 1565年 |
52歳 |
将軍足利義輝が暗殺される。（永禄の変） |
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●再び越後へ |
| 1568年 |
55歳 |
織田信長が上洛し、三好勢が畿内から追われたため、再び越後国の上杉輝虎（謙信）を頼る |
| 1578年 |
65歳 |
上杉謙信死没 |
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その後は各地を流浪 |
| 1583年 |
70歳 |
会津にて死没 |